| 1947 | Eerste toernooi om de Otten Cup met grote medewerking van Ir. PFS Otten president Philips NV. BVV Den Bosch word de eerste winnaar. De wedstrijden duren 2x 15 minuten |
| 1948 | VV De Valk boekt de grootste overwinning in de geschiedenis van de Otten Cup tot dat moment. VV De Spechten word met 11-0 verslagen. |
| 1948 | Gastheer PSV zet in het duel om de 3e plaats haar tot op heden grootste uitslag ooit neer. HVV Helmond word met 10-0 verslagen. |
| 1949 | Er word geen finale gespeeld maar een finale poule. Blauw Wit Amsterdam is hierin het sterkst |
| 1952 | De 100e wedstrijd in de Otten Cup geschiedenis word gespeeld tussen Brabantia en EVV Eindhoven (1-0) |
| 1953 | Eerste Belgische deelnemer met Berchem Sport. De club is tevens de eerste buitenlandse deelnemer |
| 1954 | Eerste Otten Cup komt in het bezit van Blauw Wit Amsterdam |
| 1955 | PSV wint voor de eerste keer de Otten Cup |
| 1957 | Eerste Duitse deelnemer met Vfr Pforzheim |
| 1958 | De 250e wedstrijd in de Otten Cup geschiedenis word gespeeld tussen Brabantia en Feyenoord (1-1) |
| 1959 | Eerste Franse deelnemer met Selection de L'Escaut |
| 1960 | Eerste buitenlandse winnaar met Patro Eisden (België) |
| 1961 | Eerste Britse deelnemer met Sunderland AFC |
| 1961 | Voor de eerste keer duren de wedstrijden 2x 20 minuten |
| 1963 | Tweede Otten Cup komt in het bezit van Sunderland AFC |
| 1964 | FC Volendam verbetert de grootste toernooioverwinning uit de geschiedenis door de vorige recordhouder VV De Valk met 12-0 te verslaan. |
| 1965 | FC Volendam evenaart de grootste toernooioverwinning uit de geschiedenis door wederom VV De Valk met 12-0 te verslaan. |
| 1966 | Eerste keer dat het toernooi over drie dagen verspreid wordt |
| 1967 | Derde Otten Cup komt in het bezit van PSV |
| 1971 | 25e editie van de Otten Cup; PSV speelt zijn 100e wedstrijd in de toernooigeschiedenis en verslaat hierin Blauw Wit Amsterdam met 2-0 |
| 1973 | De 500e wedstrijd in de Otten Cup geschiedenis word gespeeld tussen Berchem Sport en Blauw Wit Amsterdam (1-1) |
| 1974 | Het toernooi word op 1 dag gespeeld |
| 1978 | Vierde Otten Cup komt in het bezit van PSV |
| 1986 | Eerste nationale elftal neemt deel met Australië, dit team is tevens de eerste niet Europese deelnemer |
| 1986 | Eerste Italiaanse deelnemer met Sampdoria |
| 1987 | Eerste Spaanse deelnemer met Real Sociedad |
| 1988 | Vijfde Otten Cup komt in het bezit van PSV; Feyenoord en FC Twente spelen de 750e wedstrijd in de toernooigeschiedenis (0-0) |
| 1988 | Voor de eerste keer duren de wedstrijden 2x 25 minuten |
| 1990 | Ajax evenaart de grootste toernooioverwinning uit de geschiedenis door Turkije met 12-0 te verslaan. Eerder dit toernooi versloeg Barcelona Turkije al met 11-0 |
| 1990 | Voor de eerste keer duren de wedstrijden 2x 30 minuten |
| 1991 | Eerste Portugese deelnemer met SL Benfica |
| 1992 | Het huidige toernooischema word voor de eerste maal gehanteerd |
| 1993 | Voor de eerste en tot op heden enige keer worden er geen finales gespeeld. Het toernooi word gespeeld als een halve competitie |
| 1995 | 50e editie van de Otten Cup |
| 1995 | Laatste keer dat de finalewedstrijden in het Philips Stadion gespeeld worden |
| 1995 | Eerste Zuid-Amerikaanse deelnemer met EC Vitória (Brazilië) |
| 1995 | Eerste Aziatische deelnemer met Nagoya Grampus Eight (Japan) |
| 1995 | Eerste niet Europese toernooiwinnaar met EC Vitória (Brazilië) |
| 1998 | Eerste keer gratis toegang |
| 2000 | Matsugae Taisuku (Ichiritsu Funabashi) scoort de meeste goals tijdens één toernooi met liefst 9 stuks |
| 2000 | Jasar Takak (PSV) scoort en is daarmee de eerste speler in de geschiedenis die op liefst drie verschillende toernooien minimaal één goal weet te maken |
| 2001 | Oudste speler in de Otten Cup geschiedenis neemt deel met Adrian Lingenhag van Young Boys Bern. Hij is op dat moment 24 jaar en 97 dagen |
| 2001 | Jongste speler in de Otten Cup geschiedenis neemt deel met Emerson Gomes van Young Boys Bern. Hij is op dat moment 14 jaar en 231 dagen |
| 2001 | De 1000e wedstrijd in de toernooigeschiedenis gaat tussen Ichiritsu Funabashi en Young Boys Bern (2-5) |
| 2003 | Zesde Otten Cup komt in het bezit van PSV door de grootste finaleoverwinning in de geschiedenis neer te zetten. AFC Ajax word met 6-0 verslagen |
| 2004 | PSV speelt de 250e wedstrijd in de toernooigeschiedenis. SC Heerenveen is met 2-0 te sterk |
| 2006 | Zevende Otten Cup komt in het bezit van EC Vitória (Brazilië) |
| 2007 | Eerste keer dat vrouwelijke assistent scheidsrechters actief zijn |
| 2007 | Eerste Afrikaanse deelnemer met het nationale elftal van Zambia |
| 2009 | Tweede keer dat vrouwelijke assistent scheidsrechters actief zijn |
| 2010 | Peter van Ooijen (PSV) is de eerste speler die op twee verschillende edities een rode kaart ontvangt |
| 2013 | "Centennial Edition" van de Otten Cup in het kader van het 100-jarig bestaan van PSV |
| 2013 | Herinvoering toegangsprijzen |
| 2013 | Evenaring grootste overwinning in de Otten Cup geschiedenis SL Benfica verslaat RTS Widzew Lodz (Polen) met 12-0 |
| 2014 | De 1250e wedstrijd in de toernooigeschiedenis word gespeeld tussen Red Bull Brasil en FC Twente (1-0) |
| 2015 | Hiago Ribeiro de Barros scoort de meeste goals in een enkele wedstrijd in de geschiedenis. Hij weet liefst 7 maal het net te vinden tegen Guangzhou Evergrande |
| 2016 | Eerste Noord-Amerikaanse deelnemer met Chivas Guadalajara uit Mexico |
| 2016 | Er word geexperimenteerd met de video scheidsrechter. De wedstrijd RSC Anderlecht-Red Bull Brasil heeft de primeur van de eerste video scheidsrechter beslissing. |
| 2016 | Abel Ruiz Ortega (FC Barcelona) is de eerste speler geboren in dit Millennium die speelminuten krijgt op de Otten Cup |
| 2017 | Estudiantes de la Plata is de eerste Argentijnse club die deelneemt aan de Otten Cup |
